第二年的5月，埃莉诺生下了他们的第一个孩子，是个女儿，取名安娜。在以后的10年里，埃莉诺又生了五个儿子，其中第一个孩子死于襁褓中，这让罗斯福大为痛苦。
与儿子们
孩子们陆续长大后，罗斯福很喜欢和他们玩游戏，带他们到海德公园村开车兜风，也带他们出去驾船。孩子们也很喜欢他们的父亲，因为爸爸比他们的困扰不安、拘谨刻板的母亲要热情得多，也要受欢迎得多。他们争着要得到他的垂爱，他就像孩子们喜欢的数数一样，不时与他们玩，而他们的母亲却像一个严厉的执法者，使孩子们都感到无法接近。
1944年圣诞节，罗斯福和家人聚会在海德公园村，客厅中央摆着一株玲巧绚丽的圣诞树，一堆圣诞礼物，13个孙子孙女外孙外孙女围着圣诞树欢快地舞蹈，家庭气氛浓郁，其乐融融。
第二次世界大战开战以来，这个第一家庭还从未像今天这样聚齐过。四个儿子一直在前线作战，女儿安娜在父亲身边替代了去世的女秘书米丝小姐的工作。1944年10月，大儿子詹姆斯上校在太平洋战区参加了莱特岛的登陆战役，进驻菲律宾后，带着胜利的欢乐请假回家过节，次子埃利特从欧洲战场调回来临时工作，带着新婚的妻子费·爱沫逊回来。