褚裒是已故晋康帝司马岳的岳父，也就是当时皇太后褚蒜子的父亲。此人的关系网也是相当复杂，他是王敦二次叛乱时的功臣，也是军中宿将郗鉴的好友，更重要的是，作为东晋外戚界的前辈，庾亮也对他是颇为看重。
褚裒还小的时候，曾经去庾亮家中做客，当时神算子郭璞也在，于是闲来无事庾亮便让郭璞给褚裒算一卦。郭璞起卦完后吃惊地说道：“这少年是什么情况啊，竟然占卜出的卦象已经在人臣之外了。20年后，我的话必将应验。”庾亮当时听完也是心怀惧意，后来司马岳登基，褚蒜子被立为皇后，褚裒仅才40岁，恰恰过去29年。
如今褚裒主动请缨，虽然东晋朝廷也很希望这边出一个人北伐立威杀杀桓温锐气，可是要说这人是褚国丈，只怕三岁小儿都不会认可吧。所以朝中许多大臣上表说褚裒肩负着镇守京口的重大责任，不应主动领兵，而应当先派遣其他地方的军队出征。
只不过大臣是给足了褚国丈台阶下，可褚国丈却是充耳不闻，他又上了一道奏折说：“朝廷前番已经派了前锋督护王颐之进驻彭城，督护麋嶷进据下邳，而现在就应该任命一位能代表朝廷的官员亲率北伐主力，协同他们一同收复失地。”而此人是谁呢，想都不用想就是指他自己哇。