曹雪芹具有着“达则兼济天下，穷则独善其身”的双重文化性格。他极其典型的知识分子形象来源于他痛苦的生活经历，这种痛苦的经历被他在《红楼梦》里充分地戏剧化，使得那部千古卓绝的旷世悲剧带有更多的矛盾复杂、扑朔迷离的成分。透过这部著作，我们发现了曹雪芹的那种悲剧的心理。这表现在他对人生苦难的深沉的感悟，也同样透露出了他对过往昔日富贵荣华的丝丝的眷恋，当然更多的是对罪恶现实的深刻的批判，以及他对未来前途的一种执著的追求。经历了大起大落的坎坷人生，他心里躁乱在所难免，他在痛苦中拼命挣扎，歌颂与批判，眷恋与扬弃，希望与绝望，这种种的一切复杂而又矛盾地交织在曹雪芹的内心深处，他像被巨大的旋涡所吞噬，难以自拔，最终还是难逃命运的捉弄而潦倒终生。
曹雪芹年幼时曹家被抄，败落后的曹家从此开始一蹶不振，日渐衰微。曹雪芹也因此经历了他生活中的一个重大的转折，这样一来无疑会使他深感世态的炎凉，使他对封建专制统治下的社会有了更为清醒、更为深刻的认识。从此他便开始蔑视权贵，更亦开始远离官场，曹雪芹从此便只能过着贫困如洗的艰难日子。晚年的曹雪芹移居于北京的西郊。他的生活也由此变得更加穷苦，“满径蓬蒿”，“举家食粥”。但是他并没有因此而放弃他的创作，更没有自甘堕落，他凭借他坚韧不拔的毅力，专心致志于《红楼梦》的写作和修订。最终幼子夭亡，这为本已经对生活丧失信心、陷入失望的他雪上加霜，他陷于极度的忧伤和悲痛之中，身染重病卧床不起，终于因贫病无医而悲惨死去。就连他全身心倾注的《红楼梦》一书也未能完成，实在令人惋惜。