时虞乡南山多群盗。刘武周将宋金刚寇陷澮州，高祖悉发关中卒以隶太宗，屯于柏壁。怀恩遂与解县令荣静、前五原县主簿元君宝谋引王行本兵及武周连和，与山贼劫永丰仓而断柏壁粮道，割河东地以啗武周。事临发，会夏县人吕崇茂杀县令，据县起兵，应武周。高祖遣怀恩与永安王孝基、陕州总管于筠、内史侍郎唐俭攻崇茂。宋金刚潜兵来袭，诸将尽没。君宝与开府刘让亦同陷于贼中，遂泄怀恩之谋。既而怀恩逃归，高祖复令率师攻蒲州。唐俭在贼中，说贼将尉迟敬德，请使让还，连和罢兵，遂使发其事。会尧君素为其下所杀，小帅王行本以蒲州降，怀恩勒兵入据其城。高祖将济河，已御舟矣，会让至，乃使召怀恩，怀恩不知事已泄，轻舟来赴。及中流而执之，收其党按验，遂诛之，时年三十六，籍没基家。
窦德明，太穆顺圣皇后兄之孙也。祖照，尚后魏文帝女义阳公主，封钜鹿公。
父彦，袭父封，仕隋为西平郡守。德明少师事陈留王孝逸，颇涉文史。会汉王谅作乱，遣其将綦良攻黎州。德明时年十八，募得五千人，倍道而进，号令严整，一战破之。以功累拜齐王府属，坐事免。及义师围长安，永安王孝基、襄邑王神符、江夏王道宗及高祖之婿窦诞、赵慈景并系狱，隋将卫文升、阴世师欲杀之。